Outre sa splendide baie, la ville de Valparaiso se distingue des autres localités chiliennes par son riche patrimoine historique et culturel. Son port en lui-même est un site emblématique, parsemé de curiosités, à commencer par la fidèle copie de la caravelle Santiaguillo et le Muelle Prat. À quelques mètres de là, se dessine le marché populaire imaginé par Gustave Eiffel, couramment nommé Mercado Puerto. Si vous vous promenez du côté du Cerro Alegre pendant votre escale à Valparaiso, prenez le temps d'admirer l'architecture Art nouveau du Palacio Baburizza. À voir : le Palacio Lyon dans la rue Condell, la tour de l'horloge de l'Edificio Turri et la Casa Mirador de Lukas, centre culturel dédié au caricaturiste Renzo Pecchenino.
Une escale de croisière à Valparaiso se fait gourmande à tout moment dans les restaurants du Cerro Alegre ou du côté du port. Les établissements vous y proposent habituellement un menu typique : l’El almuerzo. Incontournable, l'assiette de poulet ou de bœuf haché assaisonnée d'oignons et de raisins (pastel de choclo) est un délice à découvrir. Si vous aimez les fruits de mer, le bouillon de palourdes ou paila marina fera votre bonheur. Du côté des boissons, ne manquez pas de goûter l'eau-de-vie de raisin de production locale appelée pisco. À goûter : la purée de maïs à la vapeur (humitas), le poisson cru mariné avec du jus de citron vert (ceviche) et le gratin de fruits de mer (chupe de mariscos).
Le temps d'une croisière à Valparaiso, vous pourrez vous adonner à une large gamme d'activités. Les amateurs de plages sont gâtés, libres de choisir sur celles de Valparaiso entre le farniente et les sports nautiques. Plutôt adeptes de shopping ? La place O'Higgins est connue pour son marché aux puces du week-end. Pour vos soirées, rejoignez la plazuela Anibal où se dresse le mythique bar Cinzano depuis le XIXe siècle. Vous pourrez aussi goûter un petit air de bohème dans les rues de Cerro Alegre, jalonnées de restaurants et de bars. Artistes locaux et visiteurs s'y rencontrent en toute convivialité. À faire : découvrir les bars de la rue Almirante Brown, assister aux expositions du centre Sebastiana, admirer la ville en funiculaire.
Surnommée la « ville aux ascenseurs », Valparaiso peut se découvre d’une façon des plus originales, en empruntant les quinze funiculaires de la ville. Ces derniers relient la ville basse et les quartiers des Cerros (collines). Ainsi, sur le trajet de l'Ascensor Concepción, vous pourrez admirer le Paseo Gervasoni et l'emblématique horloge Turri. Situé à Almendral, l'Ascensor Polanco rejoint quant à lui la rue Valderrama après avoir traversé un tunnel de 150 m. L'Ascensor Cordillera dessert pour sa part le Musée Lord Cochrane, l'une des plus belles constructions coloniales de la cité. Enfin, si vous choisissez de prendre l'Ascensor Artillería, ce sera pour vous l’occasion de visiter le Musée naval de la ville. À noter que les funiculaires de Valparaiso font partie intégrante du patrimoine national.
